Não sei o quanto isso ainda é um problema, mas sabemos que em algumas situações não tem sido possível a migração do Windows XP devido a alguns sistemas ou softwares serem compatíveis apenas com plataformas baseadas no Windows XP
Uma solução que atendeu durante muito tempo em uma empresa que trabalhei foi o Windows XP Mode, presente no Windows 7.
Consiste basicamente em uma atualização do windows 7 que é uma maquina virtual Windows XP virtual PC;Esta maquina permite executar qualquer Software do Windows XP (por exemplo Internet Explorer) diretamente na bandeja do Windows 7 , de maneira transparente, conforme link abaixo (voce só precisa da licença do Windows 7, a do Windows XP não é necessária)
A partir do Windows 8 o recurso Windows XP Mode deixou de existir, porém nas versões Professional é possível ter o mesmo efeito de virtualização “em bandeja” , através do Hyper -V (Além da licença do Windows 8, Licença do Windows XP é necessária, porém dependendo da licença do windows 8, ela dá direito ao downgrade pro XP , então nao custa testar no XP a mesma chave do Windows 8 )
A vantagem é que até usuários de áreas administrativas conseguirão utilizar a virtualização de maneira transparente (sem ter que abrir um console e inicializar uma segunda máquina, dado que a VM fica em background ) .